第1章 绪 论/1

1.1 有机化合物和有机化学/1

1.1.1 有机化合物/1

1.1.2 有机化学/2

1.2 有机化合物结构特征/4

1.2.1 分子构造和构造式/4

1.2.2 分子结构和结构式/5

1.2.3 共价键/6

1.3 有机反应中共价键断裂/13

1.3.1 共价键断裂方式和有机

反应类型/13

1.3.2 有机反应中活泼中间体/14

1.4 有机反应酸碱概念/15

1.5 有机化合物分类/16

1.5.1 按碳架分类/16

1.5.2 按官能团分类/17

习 题/18

第2章 饱和烃/20

Ⅰ 链烷烃/20

2.1 烷烃结构/20

2.1.1 sp3 杂化碳原子和碳碳σ键/20

2.1.2 烷烃构造异构/21

2.1.3 烷烃的构象/21

2.2 烷烃的命名/23

2.2.1 普通命名法/24

2.2.2 系统命名法/24

2.3 烷烃物理性质/25

2.4 烷烃化学性质/27

2.4.1 烷烃燃烧/27

2.4.2 烷烃热裂解/27

2.4.3 烷烃卤代反应/28

Ⅱ 环烷烃/33

2.5 环烷烃分类和命名/33

2.5.1 单环烷烃/33

2.5.2 双环烷烃/34

2.6 单环烷烃性质/35

2.6.1 物理性质/35

2.6.2 化学性质/36

2.7 单环烷烃结构/37

2.7.1 单环烷烃稳定性/37

2.7.2 环烷烃结构/38

习 题/42

第3章 对映异构/44

3.1 对映异构概述/44

3.1.1 对映异构现象/44

3.1.2 手性和对称因素/45

3.1.3 物质旋光性/46

3.2 含有一个手性碳原子的对映异构/48

3.2.1 对映异构体性质/48

3.2.2 构型表示方法/48

3.2.3 构型和旋光方向标记/50

3.3 含两个手性碳原子的对映异构/52

3.3.1 含两个构造不同手性

碳原子的对映异构/52

3.3.2 含两个构造相同手性

碳原子的对映异构/52

3.4 脂环化合物对映异构/53

*3.5 不含手性中心化合物的对映异构/54

3.6 有机反应中对映异构现象/55

*3.7 外消旋体拆分/57

习 题/58

第4章 不饱和烃/60

Ⅰ 烯 烃/60

4.1 烯烃结构/60

4.1.1 sp2 杂化碳原子和碳碳双键/60

4.1.2 π键特性/61

4.1.3 烯烃同分异构现象/62

4.2 烯烃分类和命名/63

4.2.1 烯烃分类/63

4.2.2 烯烃命名/64

4.3 烯烃物理性质/65

4.4 烯烃化学性质/66

4.4.1 催化加氢/66

4.4.2 亲电加成/67

4.4.3 烯烃自由基型反应/74

4.4.4 烯烃氧化/76

Ⅱ 炔 烃/78

4.5 炔烃结构和命名/79

4.5.1 sp杂化碳原子和碳碳叁键/79

4.5.2 炔烃命名/79

4.6 炔烃物理性质/80

4.7 炔烃化学性质/80

4.7.1 炔烃加氢和氧化/80

4.7.2 加成反应/81

4.7.3 炔氢酸性/84

Ⅲ 共轭二烯烃/85

4.8 共轭二烯烃结构/85

4.9 共轭二烯烃化学性质/86

4.9.1 1,4-加成反应/86

4.9.2 双烯合成/88

*4.9.3 电环化反应/89

4.10 共轭体系和共轭效应/90

4.10.1 π-π共轭体系/90

4.10.2 p-π共轭体系/91

4.10.3 超共轭体系/92

4.11 不饱和烃聚合/93

4.12 共振论简介/94

习 题/97

第5章 芳 烃/101

5.1 芳烃分类和命名/101

5.1.1 芳烃分类/101

5.1.2 芳烃命名/101

5.2 苯的结构和芳香性/102

5.3 单环芳烃物理性质/103

5.4 单环芳烃化学性质/104

5.4.1 亲电取代反应概述/104

5.4.2 亲电取代反应类型/106

5.4.3 取代苯亲电取代反应的

定位规律/110

5.4.4 苯环氧化和加成反应/115

5.4.5 烷基苯侧链上反应/116

5.5 稠环芳烃与多环芳烃/118

5.5.1 稠环芳烃结构/118

5.5.2 萘的性质/119

5.5.3 蒽和菲性质/122

5.5.4 联苯和三苯甲烷/123

5.6 非苯芳烃/125

习 题/126

第6章 有机化合物波谱分析/129

6.1 红外光谱/130

6.1.1 分子两类振动与红外吸收/130

6.1.2 有机化合物的红外光谱

特征频率区域/131

6.2 核磁共振氢谱/136

6.2.1 核磁共振原理概述/136

6.2.2 化学位移/137

6.2.3 影响化学位移的因素/138

6.2.4 自旋耦合与自旋裂分/141

6.2.5 1HNMR谱图解析/144

习 题/146

第7章 卤代烃/148

7.1 卤代烃分类和命名/148

7.1.1 卤代烃分类/148

7.1.2 卤代烃命名/149

7.2 卤代烃结构/150

7.2.1 卤代烷结构/150

7.2.2 卤代烯烃结构/150

7.2.3 卤代芳烃结构/151

7.3 卤代烃物理性质/151

7.3.1 一般物理性质/151

7.3.2 波谱性质/152

7.4 卤代烷化学性质/153

7.4.1 亲核取代反应/153

7.4.2 消除反应/162

7.5 卤代烯烃和芳卤/168

7.5.1 卤乙烯型卤代烃/168

7.5.2 烯丙型卤代烃及苄卤/168

7.5.3 芳 卤/170

7.6 多卤代烃/172

7.6.1 多卤代烷烃/172

7.6.2 多卤代芳烃/174

7.6.3 重要的含氟化合物/174

7.7 卤代烃与金属的反应/175

7.7.1 卤代烃与镁的反应/175

7.7.2 卤代烃与锂、钠的反应/177

7.7.3 卤代烃与铜、锌的反应/179

习 题/179

第8章 醇、酚、醚/183

Ⅰ 醇/183

8.1 醇的结构、分类、命名/183

8.1.1 醇的结构/183

8.1.2 醇的分类/183

8.1.3 醇的命名/184

8.2 醇物理性质/185

8.2.1 一般物理性质/185

8.2.2 波谱性质/187

8.3 醇化学性质/187

8.3.1 弱酸性和弱碱性/187

8.3.2 醇与氢卤酸反应/188

8.3.3 醇与无机含氧酸反应/189

8.3.4 醇脱水反应/190

8.3.5 醇的氧化和脱氢/191

Ⅱ 酚/193

8.4 酚结构和命名/193

8.4.1 酚的结构/193

8.4.2 酚的命名/193

8.5 酚物理性质/193

8.5.1 一般物理性质/193

8.5.2 波谱性质/194

8.6 酚化学性质/195

8.6.1 酚羟基上反应/195

8.6.2 酚环上反应/197

8.6.3 酚氧化和还原/199

Ⅲ 醚/200

8.7 醚的结构、分类、命名/200

8.7.1 醚的结构/200

8.7.2 醚的分类/200

8.7.3 醚的命名/200

8.8 醚物理性质/201

8.8.1 一般物理性质/201

8.8.2 波谱性质/201

8.9 醚化学性质/202

8.9.1 醚的碱性/202

8.9.2 醚键断裂/203

8.9.3 生成过氧化物/204

8.10 环 醚/204

8.10.1 环氧乙烷/204

8.10.2 冠 醚/205

习 题/207

第9章 醛和酮/210

9.1 醛和酮的结构、分类、命名/210

9.1.1 结构和分类/210

9.1.2 命 名/211

9.2 醛和酮物理性质/212

9.2.1 一般物理性质/212

9.2.2 波谱性质/213

9.3 醛和酮化学性质/213

9.3.1 亲核加成/214

9.3.2 α-氢反应/221

9.3.3 缩合反应/222

9.3.4 氧化反应/225

9.3.5 还原反应/226

9.4 α,β-不饱和醛、酮/229

9.4.1 亲电加成/229

9.4.2 亲核加成/229

9.4.3 乙烯酮/231

9.5 二羰基化合物/232

9.5.1 乙二醛/232

9.5.2 α-二酮/232

9.5.3 β-二酮/233

9.6 醌/234

9.6.1 苯 醌/234

9.6.2 萘 醌/236

9.6.3 蒽 醌/237

习 题/238

第10章 羧酸和取代羧酸/242

10.1 羧酸结构和命名/242

10.1.1 羧酸的结构/242

10.1.2 羧酸命名/243

10.2 羧酸物理性质/243

10.2.1 一般物理性质/243

10.2.2 波谱性质/244

10.3 羧酸化学性质/244

10.3.1 酸性与成盐/244

10.3.2 羧酸衍生物生成/247

10.3.3 氧化和还原反应/250

10.3.4 脱羧反应和脱水反应/250

10.4 取代羧酸/251

10.4.1 卤代酸/251

10.4.2 羟基酸/252

10.4.3 羰基酸/254

10.4.4 氨基酸/255

习 题/260

第11章 羧酸衍生物/263

11.1 羧酸衍生物结构和命名/263

11.1.1 羧酸衍生物结构/263

11.1.2 羧酸衍生物命名/263

11.2 羧酸衍生物物理性质/264

11.2.1 一般物理性质/264

11.2.2 波谱性质/265

11.3 羧酸衍生物化学性质/265

11.3.1 水解、醇解和氨解/266

11.3.2 与有机金属化合物反应/268

11.3.3 还原反应/269

11.3.4 酯缩合反应/270

11.3.5 酰胺特性反应/271

11.4 β-二羰基化合物/272

11.4.1 β-二羰基化合物酸性

和烯醇式/272

11.4.2 乙酰乙酸乙酯合成法的

应用/274

11.4.3 丙二酸二乙酯合成法

应用/275

11.5 类 脂/276

11.5.1 油脂和蜡/276

11.5.2 磷 脂/278

11.6 碳酸衍生物/281

11.6.1 碳酰氯和碳酸酯/281

11.6.2 脲和胍/281

习 题/283

第12章 有机含氮化合物/287

Ⅰ 硝基化合物/287

12.1 硝基化合物的结构、分类、命名/287

12.2 硝基化合物物理性质/288

12.3 硝基化合物化学性质/289

12.3.1 脂肪族硝基化合物的

化学性质/289

12.3.2 芳香族硝基化合物的

化学性质/289

Ⅱ 胺/291

12.4 胺的结构、分类、命名/291

12.4.1 胺的结构/291

12.4.2 胺的分类/292

12.4.3 胺的命名/293

12.5 胺物理性质/293

12.5.1 一般物理性质/293

12.5.2 波谱性质/294

12.6 胺化学性质/295

12.6.1 碱 性/295

12.6.2 胺烷基化和酰基化/296

12.6.3 与亚硝酸反应/297

12.6.4 芳环上亲电取代反应/298

12.6.5 胺的氧化/299

12.7 季铵盐和季铵碱/299

Ⅲ 重氮、偶氮及腈类化合物/300

12.8 重氮及偶氮化合物/300

12.8.1 重氮盐制备/301

12.8.2 重氮盐的结构/301

12.8.3 重氮盐在有机合成中的应用/301

12.9 腈类化合物/305

12.9.1 腈的结构与分类命名/305

12.9.2 腈的性质/305

12.9.3 异腈和异氰酸酯/306

习 题/308

第13章 杂环化合物/311

13.1 杂环化合物分类和命名/311

13.2 单杂环化合物的结构和芳香性/313

13.2.1 五元单杂环/313

13.2.2 六元单杂环/313

13.3 五元杂环化合物/314

13.3.1 五元杂环化合物化学性质/314

13.3.2 重要的五元杂环化合物/315

13.4 六元杂环化合物/317

13.4.1 吡 啶/317

13.4.2 喹 啉/319

13.4.3 嘧啶和嘌呤/320

习 题/322

第14章 碳水化合物/324

14.1 碳水化合物来源和分类/324

14.2 单 糖/324

14.2.1 单糖结构/325

14.2.2 单糖性质/329

14.2.3 脱氧单糖/332

14.2.4 氨基糖/332

14.3 二 糖/332

14.3.1 蔗 糖/333

14.3.2 麦芽糖/333

14.3.3 纤维二糖/334

14.3.4 乳 糖/334

14.4 多 糖/335

14.4.1 淀 粉/335

14.4.2 纤维素/336

习 题/337