本教材共16章：绪论；有机化合物的分类和命名；同分异构现象；饱和烃；不饱和烃；芳香烃；卤代烃；有机化合物的结构鉴定；醇酚醚；醛和酮；羧酸及其衍生物；β-二羰基化合物；有机含氮化合物；杂环化合物。

第1章 绪 论 /1

 1.1 有机化合物和有机化学 /1

  1.1.1 有机化合物 /1

  1.1.2 有机化学 /1

 1.2 有机化合物的结构特征 /3

  1.2.1 分子的构造和构造式 /3

  1.2.2 分子的结构和结构式 /5

  1.2.3 共价键 /5

 1.3 有机反应中的共价键断裂 /14

  1.3.1 共价键的断裂方式和

有机反应的类型 /14

  1.3.2 有机反应中的活性中间体 /14

 1.4 有机反应的酸和碱 /16

 习题及答案 /17

第2章 有机化合物的分类和命名 /19

 2.1 有机化合物的分类 /19

  2.1.1 按碳架分类 /19

  2.1.2 按官能团分类 /20

 2.2 有机化合物的命名 /21

  2.2.1 命名法概述 /21

  2.2.2 系统命名法 /24

 习题及答案 /33

第3章 同分异构现象 /37

 3.1 构造异构现象 /37

  3.1.1 骨(碳)架异构现象 /37

  3.1.2 官能团位置异构现象 /38

  3.1.3 官能团异构现象 /39

  3.1.4 互变异构现象 /39

 3.2 构象异构现象 /39

  3.2.1 乙烷的构象 /40

  3.2.2 丁烷的构象 /41

  3.2.3 环己烷的构象 /42

  3.2.4 取代环己烷的构象 /44

 3.3 顺反异构现象 /45

  3.3.1 含双键化合物的顺反

异构现象 /46

  3.3.2 含碳环化合物的顺反

异构现象 /47

 3.4 对映异构现象 /48

  3.4.1 手性和对称因素 /49

  3.4.2 物质的旋光性 /50

 3.5 含有一个手性碳原子的

对映异构现象 /52

  3.5.1 对映异构体的性质 /52

  3.5.2 构型的表示方法 /53

  3.5.3 构型和旋光方向的

标记 /54

 3.6 含有两个手性碳原子的

对映异构现象 /56

  3.6.1 含有两个构造不同的手性

碳原子的对映异构现象 /56

  3.6.2 含有两个构造相同的手性

碳原子的对映异构现象 /56

 3.7 脂环化合物的对映异构现象 /57

 *3.8 不含手性中心化合物的对映

异构现象 /58

 习题及答案 /59

第4章 饱和烃 /63

Ⅰ 链烷烃 /63

 4.1 烷烃的结构 /63

 4.1.1 sp3 杂化碳原子和

碳碳σ键 /63

  4.1.2 烷烃的构造异构 /64

 4.2 烷烃的物理性质 /64

 4.3 烷烃的化学性质 /66

  4.3.1 烷烃的燃烧 /66

  4.3.2 烷烃的热裂解 /67

  4.3.3 烷烃的卤代反应 /68

  4.3.4 烷烃的硝化和磺化反应 /72

Ⅱ 环烷烃 /72

 4.4 环烷烃的分类 /72

  4.4.1 单环烷烃 /72

  4.4.2 多环烷烃 /73

 4.5 单环烷烃的结构 /74

  4.5.1 单环烷烃的稳定性 /74

  4.5.2 环丙烷的结构 /75

 4.6 环烷烃的物理性质 /76

 4.7 环烷烃的化学性质 /76

 习题及答案 /77

第5章 不饱和烃 /81

Ⅰ 烯 烃 /81

 5.1 烯烃的结构 /81

 5.1.1 sp2 杂化碳原子和碳碳双键 /81

  5.1.2 π键的特性 /82

 5.2 烯烃的分类 /83

 5.3 烯烃的物理性质 /83

 5.4 烯烃的化学性质 /84

  5.4.1 催化加氢 /84

  5.4.2 亲电加成 /85

  5.4.3 烯烃的自由基型反应 /92

 5.4.4 烯烃的α-H 反应 /93

  5.4.5 烯烃的氧化 /95

Ⅱ 炔 烃 /97

 5.5 炔烃的结构 /97

 5.6 炔烃的物理性质 /98

 5.7 炔烃的化学性质 /98

  5.7.1 炔烃的加氢 /98

  5.7.2 炔烃的加成 /99

  5.7.3 炔烃的氧化 /102

  5.7.4 炔氢的酸性 /102

Ⅲ 共轭二烯烃 /103

 5.8 共轭二烯烃的结构 /103

 5.9 共轭体系和共轭效应 /104

  5.9.1 π-π共轭体系 /105

  5.9.2 p-π共轭体系 /105

  5.9.3 超共轭体系 /107

 5.10 共轭二烯烃的化学性质 /108

  5.10.1 1,4-加成反应 /108

  5.10.2 双烯合成反应 /110

  *5.10.3 电环化反应 /111

 5.11 不饱和烃的聚合 /112

 5.12 不饱和烃的制法 /113

 习题及答案 /114

第6章 芳香烃 /120

 6.1 苯的结构与共振论 /120

  6.1.1 苯的结构 /120

  6.1.2 共振论 /121

 6.2 芳香烃的物理性质 /123

  6.2.1 一般物理性质 /123

  6.2.2 光、波谱性质 /124

 6.3 单环芳烃的化学性质 /124

 6.3.1 亲电取代反应 /124

  6.3.2 苯环上亲电取代反应

定位规律 /130

6.3.3 加成反应 /137

  6.3.4 芳烃侧链上的反应 /137

 6.4 多环芳烃 /138

  6.4.1 联 苯 /139

  6.4.2 萘及其衍生物 /139

  6.4.3 蒽与菲 /142

 6.5 芳香性的判据和非苯芳烃 /143

  6.5.1 芳香性的判据———Hückel

规则 /143

  6.5.2 非苯芳烃 /144

  6.5.3 富勒烯 /146

 习题及答案 /146

第7章 卤代烃 /152

 7.1 卤代烃的分类和结构 /152

  7.1.1 卤代烃的分类 /152

  7.1.2 卤代烃的结构 /153

 7.2 卤代烃的物理性质 /155

  7.2.1 一般物理性质 /155

  7.2.2 波谱性质 /156

 7.3 卤代烷的化学性质 /156

  7.3.1 亲核取代反应 /156

  7.3.2 亲核取代反应机理 /159

  7.3.3 消除反应及反应机理 /167

 7.4 卤代烃与金属的反应 /172

  7.4.1 卤代烃与镁的反应 /172

  7.4.2 卤代烃与锂、钠的反应 /174

 7.5 卤代烯烃和芳卤 /175

  7.5.1 卤代烯烃 /175

  7.5.2 芳 卤 /177

 7.6 多卤代烃 /179

  7.6.1 多卤代烷烃 /179

  7.6.2 多卤代芳烃 /182

  7.6.3 氟代烃和重要的

含氟化合物 /182

 7.7 卤代烃的制备 /184

  7.7.1 烃为原料合成卤代烃 /184

  7.7.2 醇为原料合成卤代烃 /184

  7.7.3 卤代烃的卤素交换反应

制碘代烃 /185

 习题及答案 /185

第8章 有机化合物的结构鉴定 /190

 8.1 有机化合物的波谱分析 /190

  8.1.1 电磁辐射与物质的

作用方式 /190

  8.1.2 有机光波谱的产生 /192

  8.1.3 有机化合物结构鉴定最常用的

光波谱分析方法 /192

 8.2 紫外-可见吸收光谱 /193

  8.2.1 概 述 /193

  8.2.2 光吸收定律 /194

  8.2.3 紫外-可见吸收光谱的

基本原理 /194

  8.2.4 有机化合物的紫外-可见

吸收光谱特征 /196

 8.3 红外吸收光谱 /198

  8.3.1 红外吸收光谱的基本原理 /199

  8.3.2 分子振动和特征振动频率 /200

  8.3.3 一些典型化合物的

红外光谱 /204

  8.3.4 频率位移的影响因素 /208

 8.4 核磁共振波谱 /208

  8.4.1 核磁共振波谱的

基本原理 /209

  8.4.2 质子核磁共振波谱 /211

 *8.4.3 13C 核磁共振波谱 /217

 8.5 有机质谱 /219

  8.5.1 有机质谱的基本原理 /219

  8.5.2 质谱中的离子 /222

 8.6 有机化合物结构波谱解析 /227

  8.6.1 紫外-可见光谱的解析 /227

 8.6.2 红外光谱的解析 /228

  8.6.3 质子核磁共振波谱的解析 /232

  *8.6.4 13C核磁共振波谱的解析 /235

  *8.6.5 电子轰击质谱(EIMS)的解析 /237

  8.6.6 谱图的综合解析及

结构推导 /240

 习题及答案 /247

第9章 醇酚醚 /254

 9.1 醇 /254

  9.1.1 醇的结构 /254

  9.1.2 醇的物理性质 /255

  9.1.3 醇的化学性质 /256

  9.1.4 醇的制备 /266

 9.2 酚 /268

  9.2.1 酚的结构与物理性质 /269

  9.2.2 酚的化学性质 /270

  9.2.3 酚的制备 /277

 9.3 醚 /279

  9.3.1 醚的结构与光波谱特性 /279

  9.3.2 醚的化学性质 /279

  9.3.3 醚的制备 /282

  9.3.4 环氧乙烷 /283

 习题及答案 /284

第10章 醛和酮 /290

 10.1 醛和酮的结构和物理性质 /290

  10.1.1 醛和酮的结构 /290

 10.1.2 醛和酮的物理性质 /290

 10.2 醛和酮的亲核加成反应 /291

  10.2.1 亲核加成反应机理 /291

  10.2.2 亲核加成反应类型 /293

 10.3 α-H 的反应 /300

  10.3.1 互变异构 /301

  10.3.2 卤代反应 /301

  10.3.3 缩合反应 /303

 10.4 醛、酮的氧化反应和还原反应 /304

  10.4.1 氧化反应 /304

  10.4.2 Cannizzaro反应 /305

  10.4.3 还原反应 /306

 10.5 不饱和醛、酮化合物 /309

  10.5.1 乙烯酮 /309

  10.5.2 α,β-不饱和醛、酮 /310

 10.6 醛和酮的制备 /311

  10.6.1 由烃的氧化和水合制醛、酮 /311

  10.6.2 胞二卤代物水解 /312

  10.6.3 Friedel-Crafts酰基化反应 /312

  10.6.4 芳环的甲酰化 /313

  10.6.5 醇的氧化或脱氢 /313

  10.6.6 羧酸衍生物的还原 /314

  10.6.7 羰基合成 /314

 习题及答案 /314

第11章 羧酸及其衍生物 /320

 11.1 羧酸及其衍生物的结构 /320

  11.1.1 羧酸的结构特征 /320

  11.1.2 羧酸衍生物的结构特征 /321

 11.2 羧酸及其衍生物的物理性质 /322

  11.2.1 物理性质 /322

  11.2.2 波谱性质 /324

 11.3 羧酸的化学性质 /324

  11.3.1 酸 性 /325

  11.3.2 羧酸衍生物的生成 /328

  11.3.3 还原反应 /331

  11.3.4 脱羧反应与二元羧酸的受热反应 /332

 11.3.5 α-H 的卤代反应 /333

 11.4 羟基酸的性质 /333

 11.4.1 脱水反应 /334

  11.4.2 氧化和分解反应 /335

 11.5 羧酸衍生物的化学性质 /335

  11.5.1 酰基碳原子上的亲核取代反应 /336

  11.5.2 与有机金属试剂反应 /340

  11.5.3 还原反应 /342

 11.5.4 α-H 的反应 /343

  11.5.5 酰胺的特性反应 /344

 11.6 羧酸及其衍生物的制备 /346

  11.6.1 羧酸的来源与制备 /346

  11.6.2 羟基酸的制备 /348

  11.6.3 羧酸衍生物的制备 /349

 11.7 自然界中的酯 /351

  11.7.1 蜡 /351

  11.7.2 油 脂 /352

  11.7.3 类 脂 /354

 11.8 碳酸衍生物 /356

  11.8.1 碳酰氯 /357

  11.8.2 碳酰胺 /357

  11.8.3 胍 /359

 习题及答案 /360

第12章 β-二羰基化合物 /365

 12.1 α-H 的酸性 /365

 12.2 酮式-烯醇式的互变异构 /367

  12.2.1 酮式-烯醇式互变异构平衡 /367

  12.2.2 酮式-烯醇式互变异构机理与反应性 /368

  12.2.3 烯醇化过程的立体化学 /369

 12.3 Claisen缩合反应 /370

  12.3.1 Claisen缩合反应机理 /370

  12.3.2 交叉酯缩合反应 /372

  12.3.3 Dieckmann缩合反应 /373

 12.4 β-二羰基化合物的其他反应 /373

  12.4.1 亚甲基活泼氢原子的取代反应 /373

  12.4.2 分解反应 /374

 12.5 β-二羰基化合物在有机合成中的应用 /376

  12.5.1 乙酰乙酸乙酯合成法 /376

  12.5.2 丙二酸二乙酯合成法 /377

 12.6 Michael加成反应 /379

 12.7 Perkin反应 /380

 12.8 Knoevenagel缩合反应 /381

 习题及答案 /382

第13章 有机含氮化合物 /384

 13.1 硝基化合物 /384

  13.1.1 硝基化合物的分类和结构 /384

  13.1.2 硝基化合物的物理性质 /385

  13.1.3 硝基化合物的化学性质 /387

  13.1.4 硝基化合物的制备 /391

 13.2 胺 /392

  13.2.1 胺的分类和结构 /392

  13.2.2 胺的物理性质 /394

  13.2.3 胺的化学性质 /397

  13.2.4 季铵盐和季铵碱 /402

  13.2.5 胺的制备 /403

 13.3 重氮和偶氮化合物 /406

  13.3.1 重氮盐的制备———重氮化反应 /406

  13.3.2 重氮盐的结构 /407

  13.3.3 重氮盐的反应及其在有机合成中的应用 /407

 13.4 腈类化合物 /411

  13.4.1 腈的结构和分类 /411

  13.4.2 腈的性质 /412

 13.5 异腈和异氰酸酯 /413

  13.5.1 异 腈 /413

13.5.2 异氰酸酯 /413

 习题及答案 /415

第14章 杂环化合物 /420

 14.1 杂环化合物的分类和命名 /420

  14.1.1 杂环化合物的分类 /420

  14.1.2 杂环化合物的命名 /421

 14.2 单杂环化合物的结构和芳香性 /422

  14.2.1 五元单杂环化合物 /422

  14.2.2 六元单杂环化合物 /423

 14.3 五元杂环化合物 /424

  14.3.1 五元杂环化合物的化学性质 /425

  14.3.2 重要的五元杂环化合物 /427

 14.4 六元杂环化合物 /430

  14.4.1 吡啶和喹啉 /430

  14.4.2 嘧啶和嘌呤 /434

 习题及答案 /436